Sem ver muita alegria no mundo real, Josh e Melissa tentam voltar a Schmigadoon, mas em vez disso, acabam se descobrindo no mundo sombrio de Schmichicago.
Josh faz um novo amigo na cadeia, enquanto Melissa contrata uma advogada e se infiltra para limpar o nome dele.
Enquanto Josh passa tempo fugindo com Topher e sua tribo, Melissa explora Schmichicago em busca de pistas e descobre um segredo de família.
Depois que Josh e Melissa percebem que precisam chegar a um final feliz para todos, eles tentam fazer dar certo—com consequências inesperadas.
Convencidos de que estão no caminho de um final feliz, Josh e Melissa decolam para a fama em Schmichicago, e se envolvem num plano mortal.
Haverá um final feliz? Josh e Melissa se deparam com uma escolha para mudar a vida.
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